嵐の櫻井翔とお笑いタレントの有吉弘行がMCを務めるバラエティ番組『櫻井･有吉THE夜会』（TBS系）。4月14日放送では、新企画「夜会お悩みショッピング」が行われた。
買おうか買うまいか迷っている、少々値の張る商品を買い物していくというこの企画。櫻井によれば「大きい買い物するときに悩むことも多いと思うので、そういう時に背中を押せるような企画」だという。
そんな櫻井が、今回は高級自転車をショッピングすることに。自転車選びの“先生”には自転車好きの俳優の高橋一生を迎え、さまざまな種類の自転車を紹介してもらった。
オーダーメイドの自転車に乗って登場するほど自転車に詳しい高橋だが、櫻井が「シェアサイクルってあるじゃないですか、それで事済んじゃって」と発言すると、「シェアサイクル……？」と絶句。
不穏な空気を察した櫻井が「知りたいは知りたい」とアピールすると、高橋は櫻井の意識の低さに「僕が出てくる意味なかった」と冗談交じりに返していた。
とはいえ、この日高橋は10台ほどの自転車を厳選。櫻井に試乗してもらい、購入する自転車を決めることに。中には櫻井がもともと気になっていたファットタイヤ系の自転車もあり、まずそれを試してみることに。
櫻井は「これいいんだよな、格好いいんだよな～！」とタイヤが太いビジュアルに惹かれているとか。実際に試乗してみても快適だったようで、「スースーって行く！」と大はしゃぎだった。
しかし、ネックになったのは約29キロという重さと価格。予算は20万円だったものの、この自転車は33万円と大きくオーバーしたため、即決できないようだった。
その後も、ハイテク自転車や本格派ロードバイク、オーダーメイド自転車などを試した櫻井。雪が降っているという最悪のコンディションでも試乗を行い、最終決定を行っていた。
こうして決定した1台を、収録現場の夜会ハウスに持ち込んだ櫻井だったが、自転車選びの過程をVTRで見守っていた有吉や出演者のみちょぱらは「え？ 違う、違う」「俺ら、見てない」と騒然。
実は櫻井、結局決めきれず、この日はいつも乗っているシェアバイクを特別に持ち込んだとのこと。選びきれなかった理由について、「雪、雨の中で走ったから。気持ちいい（天気の）ときに試してみたかったんですよね」と苦笑いしていた。
初回にして“企画潰し”ともいえる展開になった今回の放送。視聴者からは「優柔不断すぎて笑った」「こういう企画で選べないってあるのか！」「それだけ真剣に悩んだんだろうな～」という声が集まっていた。