なにわ男子が出演する、“逆転”をテーマにさまざまなロケに挑戦していく『まだアプデしてないの？presents 逆転男子』（テレビ朝日系）。8月12日は、世間のイメージをどれだけ逆転できるかに挑戦する「イメージ逆転男子 カラオケ編」を放送し、ロケにはお笑いコンビ・コットンが参加した。
なにわ男子のイメージに関するアンケートの調査結果をもとにランキングを作成し、その印象を覆すことができるかを検証するこの企画。今回のテーマは、「失恋した同代年の男子をカラオケで励ましたり癒やしたりするのがうまそうな人」で、事前アンケートで1位になったのは西畑大吾。
2位には大橋和也がランクインし、以降は、藤原丈一郎、長尾謙杜、高橋恭平、大西流星、道枝駿佑と続いた。
道枝は自分が最下位だったことが意外だったのか、「なぜ？」ときょとん顔。進行役を担当した長尾が「優しいけど……少し頼りない？」とのアンケートコメントを紹介すると、道枝は「ガチやん……」と苦笑いしていた。
なお、7人が実際にカラオケをする“チャレンジ部屋”には、一般審査員と共に失恋男子代表として筋肉タレント・横川尚隆がスタンバイ。そのほか、別室の“審査部屋”でモニタリングする失恋経験のある20名が「選曲センス」「励まし方」を審査した。
トップバッターとなった長尾は、「おつかれ～」「大丈夫？」と落ち着いたトーンで部屋に入ってくると、「大丈夫じゃないわ……」という友達に向けて、東京ディズニーリゾートのショーでおなじみの「ジャンボリミッキー！」を踊りながら披露したが、審査員から「失恋したあと盛り上がる気分についていけない」という声もあり、100点満点中72点どまり。
また、前回「親世代のカラオケ集会に突然呼ばれても、その場を盛り上げるのがうまそうな人」ランキングで最下位となった高橋は、前回同様に“ひよこの着ぐるみ”＆サングラス姿で登場し、優里の「ドライフラワー」（2020年）をしっとりと歌唱。
前回の感触から「ひよこは（ウケが）良いのかな」と語ったものの、コットンの西村真二は「ちょっと……ヒドかったんじゃない？」とバッサリ斬られ、審査員からも「寄り添ってるよりもふざけられてる」と言われる始末。
次の藤原は、横川が失恋したという設定で「（失恋したって）聞いたで。そんなお前に、恋のパンプアップする曲をかけたるわ」と言って、アメリカの男性6人組グループ・VILLAGE PEOPLEの「MACHO MAN」（1978年）を熱唱。別室でモニタリングしていた長尾からは「この曲はあかんよ、丈くん」とツッコミが飛んだ。
長尾の心配通り、イントロで「おいどうした？ 女の子に振られた？ そんなんでお前……絶対にアカンぜ」とセリフを放った藤原は、サビで横川を隣に呼び、「恋の筋肉、パンプアップさせて」とダンベルを持たせ、曲に合わせてパフォーマンスをするよう指示。一人だけ一緒に盛り上がってくれる男性がいたものの、ほとんどの男性がポカン状態に。
続く道枝は、back numberの「HAPPY BIRTHDAY」（19年）をほかの男性と一緒にしっとりと歌唱して一緒になぐさめる作戦に。また、大西は高橋優の「明日はきっといい日になる」（15年）を選曲し、曲の合間には「ほんまにこう……今つらいことを忘れて僕と一緒に前向こう」と励ましの言葉をかけ、フラれた友達の肩を組んで歌う姿が高評価を得た。
一方、大橋は「俺も今、プロポーズしてきてフラれたんよ」と自分も失恋したばかりという設定で登場し、フラれた設定の男性とAIの「Story」（05年）を熱唱。最後には熱くハグをした。
また、イメージ調査で1位の西畑は、金色の羽織にちょんまげのカツラというマツケンサンバのコスプレで登場し、松平健の「マツケンサンバII」（04年）を歌い、友達も巻き込んで踊りながら盛り上げた。
なにわ男子の“失恋カラオケ”企画に、視聴者からツッコミ
こうして7人の歌唱をもとに審査員が1位に選んだのは、99点という高得点をゲットした大西。横川は「最高だったと思います。選曲もそうですし、途中、隣に来て肩組むのもそうですし」と大絶賛で、藤原が選曲した「MACHO MAN、なんだったんだろうって思った」ともコメント。
続いて、大橋が81点で2位、西畑は75点で3位にランクイン。以降は、72点の長尾、59点の高橋、57点の道枝と続き、藤原は43点でぶっちぎりの最下位に。前回の「親世代のカラオケ集会」で1位という好成績に終わった藤原は、大橋から「失恋した親世代ならいいんちゃう？」と提案されるも、「親の失恋はだいぶ重いぞ！」と反論していたのだった。
この日の放送に、ネット上からは「『ジャンボリミッキー！』歌って盛り上げてくれる長尾ちゃんが私的に大優勝だった」「りゅちぇの選曲も励まし方も本当に良くて、大西流星そういうとこだぞって思って泣いた」「失恋した人の隣に行って寄り添おうとしてくれる感じがすごく良くて、ウルっときたなぁ〜」などの反響が続出。
また、放送3日前の8月9日、西畑はニュースサイト「文春オンライン」で読売テレビの足立夏保アナウンサーとの熱愛を報じられたため、「西畑担が大失恋した週末に自分らの番組で失恋した子をカラオケで励ます企画放送するの鬼畜すぎ」「タイムリーすぎる」などのツッコミも飛び交っていた。