なにわ男子が出演する、“逆転”をテーマにさまざまなロケに挑戦していく『まだアプデしてないの？presents 逆転男子』（テレビ朝日系）。10月7日放送回は、ゲストにお笑いコンビ・コットンを招き、なにわ男子のイメージをどれだけ覆せるかを検証する「イメージ逆転男子」の「デートプラン編」の前編をオンエアした。
なにわ男子のイメージに関するアンケートの結果をもとにランキングを作成し、その印象を覆すことができるかを検証するこの企画。今回は「付き合う前の彼女との初デートプランを立てるのがうまそうな人」ランキングを発表。
「自信しかないよ」「今回1位かもしれない」と自信満々な大橋和也に対し、西畑大吾は「あんばいが難しい。どこまでいっていいのか……」と悩んだ点もあった様子。また、「付き合う前って一番楽しいって言いません？」と一同に投げかけた大西流星は、「『好きかも……』っていうムズムズ感があってのデートやから、それをうまく活用できたらいいと思う」と意気込んだ。
すると、藤原丈一郎も「ドラマとか基本そう。付き合ってからの恋愛ドラマあんまないでしょ。基本、付き合う前（の物語が多い）」と同調し、「そういう情報を常に頭に入れてますので」とドヤ顔でアピール。コットンの2人に爆笑されていた。
なお、今回7人は“付き合う前の彼女との理想の初デートプラン”として、当日のスケジュールを円グラフにして発表。その内容を20代の一般女性30人に名前を伏せた状態で見せ、順位をつけてもらった。
事前アンケートで1位になったのは西畑で、「俺？」と驚がく。その後は、長尾謙杜、大西、道枝駿佑、大橋、藤原、高橋恭平と続き、5位の大橋は「おい、おい、おい。これ違う、これウソ」と納得いかない様子で猛反論。
なにわ男子・道枝駿佑、初デートで「かわいいよ」と言いたい！
そんな中、最初にプランを発表することになった道枝は「割と（自信）あると思う。女の子も楽しめるんじゃないかな」と話し、「癒やしのカフェデート」をプレゼン。相手を午前11時に迎えに行き、東京スカイツリーの近くにあるカピバラと触れ合えるカフェで、カピバラに「かわいい」と言っている彼女に「でも、君のほうがかわいいよ」と言いたいそう。コットン・きょんに「花火でやるやつだから。カピバラでやる人はいない」と指摘され苦笑いを浮かべた。
ほかにも映画、原宿で食べ歩きをして、スカイツリーで夜景を見るという盛りだくさんの内容で、夜景を見ながら「でも夜景より君のほうがきれいだよ」と言うと明かすと、一斉に「さっきも言ってなかった？」「カピバラのときも言うてた」とツッコミが入り、藤原は爆笑しつつ、「1日に2回言う人初めて」と発言。ただ、実際の順位は3位となり、事前アンケート4位から逆転成功となった。
なにわ男子・藤原丈一郎、デートプランが「ボディタッチ多い」「アカン」とツッコミ
続いては、「行き先がすべて野球関連になりそう」などの理由で事前アンケートでは6位だった藤原が登場。「あなたのハートにストライク」と、初っ端から野球用語を交えて意気込み、一同から「もう野球出てるやん」「今ので1アウト」とブーイングが。
なお、テーマは「後楽園デート」。詳しいデートプランを隠した状態のフリップを出した段階から、円グラフには「※月曜日以外」と書かれ、帰宅時間も判明していたため、再び「夜22時でフラグ立ってる」「プロ野球の移動日じゃん」「やってんなー！」と総ツッコミを受けることに。
そんな藤原は、昼の12時から後楽園遊園地でジェットコースターに乗る予定を明かすも、きょんは、女の子がきれいにセットしてきた髪形が「崩れちゃう」と指摘。藤原は「髪形崩れてんで」と言いながら乱れた髪を直してあげるなどボディタッチができるため、「ピンチはチャンス！」とアピールしたが、西畑から「自分でピンチ作りにいってる」と言われていた。
藤原はそれから2時間遊園地を楽しんだあと、買い物やカフェに行き、遊園地で撮った写真を見ながら「『ブレブレやないかい（笑）』ってイチャイチャする」と話し、バッティングセンターや野球のグッズ売り場を経て、東京ドームで野球観戦するプランを提案。
「さっきまで野球に興味なかったのに、バッティングセンター、グッズ。もう気持ちは野球ですよ」と、しっかり野球に誘導する流れになっていたが、コットンからは「ギャップは出ないよね」と厳しい評価が。
また藤原は、「人が多くなったときに『おい、はぐれんなよ』って（手を握る）」と明かしたが、デートプランの中で何度もボディタッチできる場面があったことから、「ボディタッチ多いですよね」（大西）「初めてのデートで触る男はアカンと思う」（西畑）「野球を通じてタッチするだけのデート」（コットン・西村真二）と散々な言われよう。しかし、実際のランキングは5位で、道枝と同様に一つ順位を上げた。
ちなみに、実際に野球観戦に連れて行ってもらった経験のある道枝は「楽しかった」というが、「でも男なので。女の子が（野球を見に）行くってなるとハードル高いのかな」とコメント。すると、一緒に野球を見に行く機会があるという大西は、藤原が解説をしだすことや、大ファンのオリックス・バファローズが優勝した際は、「1位決まるからさ、俺のこと動画撮っといて」と言われ、動画を撮らされたことに不満を漏らしていた。
一方で大西は、「秋満喫 軽井沢デート」というテーマで、北陸新幹線に乗って軽井沢に行くプランを提案。移動中はイヤホンを半分にして一緒にドラマを見たいと明かし、軽井沢では非日常な環境でおそばを食べるそう。天ぷらも一緒に頼み、ひとつのエビをめぐってじゃんけんをする「クソみたいなくだりをやりたい」といい、彼女と “シェア”することで仲を深めていきたいのだとか。
その後は紅葉を見に行き、「彼女の写真も撮ってあげる」とアピール。また、駅前のアウトレットモールを訪れ、雑貨などを見ながら「例えば『このタコ焼き機かわいい』『今度タコパしたいよな』っていう次のデートへの持っていき方もスムーズ」と、次のプランまで立てると説明。帰りの電車内では、疲れた彼女が寝て肩にもたれかかってきても「全然いい」「キュンキュンしちゃう」と話した。
また、東京駅にあるうなぎ店で夜景を見ながら夕食を食べ、別れた後は「帰ってから『楽しかったね』って画像とかを送り合う」「そこまでがデートの一環」だといい、LINEでは「今日はありがとう！ 楽しかったねー 一日中〇〇と一緒にいれてすごい幸せな時間やった！ また楽しいとこいこうね」と送ると告白。このプランはほかのメンバーやコットンの2人からも好評で、事前アンケートからワンランクアップの2位にランクインしたのだった。
なお、残る4人の結果は、次週明らかになるといい、ネット上には視聴者から「みっちーのデートプランかわいすぎる」「丈くんのは……野球ファン同士だったらうれしいかもね」「ボディタッチしたいためでも全然いいので丈一郎と野球デートしたい」「りゅちぇのプラン、みんなツッコまずに納得してる さすがすぎ」との声が集まっていた。