嵐の櫻井翔とお笑いタレントの有吉弘行がMCを務めるバラエティ番組『櫻井・有吉THE夜会』（TBS系）。10月19日放送回は、櫻井と有吉がそれぞれチームに分かれ、芸能人のさまざまなチャレンジに対し、「できる」か「できない」かを賭ける「夜会カジノ」をオンエア。櫻井は女優の小芝風花、タレントの滝沢カレン、お笑いコンビ・アンガールズの田中卓志と共に「櫻井チーム」として挑戦した。
この日は俳優の志尊淳が、難読ワードが各所に散りばめられた「自分史」を噛まずに読めるかのVTRからスタート。まずは志尊と共演経験のある小芝が「（撮影現場では）噛んでるイメージなかった」と話していたため、櫻井チームは「できる」にベットし的中。次の広瀬アリスのバスケットボールを使ったペットボトルのボトルキャップを外すチャレンジも「できる」で見事成功した。
その後、小芝が曲のタイミングに合わせ、複数台あるカメラに向かって7回キメ顔を見せるチャレンジを行うことに。曲は小芝が子どものころ好きだったという山口百恵の「プレイバックPart2」（1978年）だった。
チームメイトの挑戦では「できる」に賭けるが通例だが、話し合いの途中、滝沢は「申し訳ないけど、できない（と思う）」と予想。これに櫻井も乗っかり、「申し訳ないけどね、心から申し訳ないけど」と言いながら、まさかの「できない」にベットする展開に。逆に対戦相手の有吉チームは「できる」にベットした。
結果、小芝は失敗してしまい「すみません」と謝っていたが、自分の知らないうちに自身のチームが「できない」に賭けて的中させていたことを知ると「ええ!?」と驚がく。櫻井は「複雑だ！ 複雑な心境ですよ」と苦笑いしていた。
また、続いて挑戦した有吉チームの女優・伊原六花の「キメ顔チャレンジ」もやはり櫻井は「相当難しい」と判断し、「できない」にベット。一方、有吉チームのヒロミは「俺たちはチームを信じるから！」と櫻井にアピールしつつ、「できる」と予想した。この皮肉に対し、櫻井は小芝に手を合わせて謝罪ポーズ。小芝が気まずそうに「できなくてすみません……」と謝ると、櫻井は「チームのためには、結果……」ともごもごしていた。
しかし、伊原が失敗したため、櫻井チームの賭けは見事成功。どんどん点数を重ねていく櫻井チームに、有吉が「嫌なチームだねえ。人の失敗で稼いでる」と指摘すると、櫻井は「言わないでください！」とぎゅっと目をつむっていた。
最後は、高校の調理科に通っていたという俳優の高橋文哉がVTRで、5分で真鯛の三枚おろしにチャレンジ。櫻井チームは点数が3倍になるチップを「できる」にベットし、高橋は制限時間内に成功したため、櫻井チームはパーフェクトに。有吉チームに4ポイントもの差をつけ大勝利し、櫻井はドヤ顔をしたのだった。
この日の放送にネット上の視聴者からは、「翔ちゃんチームパーフェクトだね、楽しかった～」「パーフェクト勝利おめでとう！」「櫻井くんもキメ顔チャレンジやってほしい」などの声が集まっていた。