関ジャニ∞の冠番組『関ジャニ∞の あとはご自由に』（フジテレビ系）が6月20日深夜に放送され、ゲストに俳優・勝地涼が登場。関ジャニ∞メンバーとアドリブドラマに挑戦した。
今回のドラマのタイトルは「5人の同窓会」。勝地が主演・監督・脚本を担当し、同級生役を演じる村上信五、安田章大、丸山隆平は、撮影開始直後にスタジオに流れるナレーションを聞いて初めて設定を知ることに。横山裕は、4人の即興劇を別室でモニタリングした。
ドラマの舞台は、小学校からの仲間5人組による同窓会。1人を除いて、4人が8年ぶりに再会を果たすところから物語がスタート。村上は空気の読めない超ナルシスト、安田は不良上がりでケンカっ早いチームの用心棒的存在、丸山は場を和ませるムードメーカーという配役で、そんなメンバーのまとめ役が、現在はジャニーズ所属タレントという設定の勝地だ。
4人が集まったところで、勝地は「アイツが死んで8年だぞ」と、横山が亡くなっているという設定を追加。モニタリングしていた横山が、「俺のおらんところでなにをしてくれてるんやろ」とその後の展開に期待する中、4人は「へちょんぱんゲーム」というオリジナルゲームで大盛り上がり。すると、勝地の携帯に死んだはずの横山からメールが届く。
そこには、「お前らのせいで俺は一生ものの傷を負った」「今日はお前らに復讐を果たすために集まってもらった」「これから1人ずつ死んでもらう。そこ（部屋）にある監視カメラでお前らを見てる」などと書かれていた。
横山が“復讐”に至った理由について、村上は勝地に「一緒にジャニーズ受けてたよね？」「何度も何度も受けてたんでしょ？ だから知らないうちにあいつの夢を壊してたとか？」と尋ねるも、勝地は「俺、うわさで聞いたんだけど、（横山は）オーディションでずっと寝っ転がったりしてたって。全然真面目な態度してないから、やっぱりそれは受かんないんじゃないかなと」と発言。事前に下調べしたのか、横山のリアルなエピソードを入れ込み、村上が笑いを隠すため顔を背ける場面も。
その後、部屋の鍵が開かなくなり、密室に閉じ込められてから3日が経過。ここから4人によるデスゲームが始まり、最初の内容は「ウイスキーをかっこ良く飲んで一言言って、かっこ悪い奴が死亡」というもの。ここでウイスキーが出されるが、「え!? ちょっと待って……」（丸山）「横山、マジのウイスキー用意しやがって、コノヤロー！」（村上）「酒用意せんと、メシ用意せぇ！ コラ！」（安田）と、本物のウイスキーが準備されていたことに3人は驚がく。
そうして渋々ウイスキーを飲み、「喉にしみるな。けんか上等かかってこいや、コラ横山！」（安田）「俺、どうしても不器用だから笑えねえんだよ。そんな時はウイスキー」（丸山）とそれぞれコメント。また、勝地は「『キミトミタイセカイ』は『夜な夜な☆ヨーNIGHT』」と、関ジャニ∞の楽曲タイトルを用いたキメ台詞を披露し、3人は笑いをこらえていた。
最後に村上は、「ダメだよみんな、そんなんじゃ」と余裕を見せながらウイスキーを一口。そして「樽から出た、女の涙さ」と語り、横山自身は「かっこいいな！」と絶賛するも、勝地の元に再びメールが届き、作中の横山から「もう一回」と指示が。今度は「芳醇」とシンプルな言葉でかっこ良さを表現した村上だったが、横山に「アウト」判定され、銃で撃たれて絶命となった。
その後も、丸山、安田と続けて命を落とし、最後に残った勝地は、「横山、全員死んだぞ！ だから俺のこと助けてくれるんだよな？」と命乞いをするものの、横山からまたもやメールが届く。
「勝地よ、どうだった？ 仲間が死ぬ絶望感は。結局、死ぬのはお前だけだよ」と、実は村上、丸山、安田の3人は“死んだふり”をしていたというまさかのオチが発覚。すぐさま勝地が銃で撃たれて死亡し、生き返った3人は部屋を後にしたのだった。
この大胆な結末に、一部始終を見守っていた横山は「いやこれ素晴らしい。あっぱれ！」「最後のオチでびっくりしすぎてヨダレ出たもん」と大絶賛。ネット上でも、「めっちゃ面白かった。これアドリブでやってるってすごいな」「モニタールームの横山くんまで巻き込んだお芝居、すごくうれしかったな」「関ジャニ∞さんの下調べもいっぱいしてくれたんやろね」「村上さんやっぱり頭の回転すごいな！ 章ちゃんの役への入り込みも早いし、まるちゃんはいつも通りで楽しかった〜」などのコメントが寄せられていた。