嵐の櫻井翔とお笑いタレントの有吉弘行がMCを務めるバラエティ番組『櫻井・有吉THE夜会』（TBS系）。10月26日放送回は、出演者が2チームに分かれ、芸能人の挑戦に対し「できる」か「できない」かのどちらかに賭けて最終的な獲得ポイントを競う「夜会カジノ」をオンエア。櫻井はSexy Zone・中島健人、タレントの丸山桂里奈、おぎはやぎ・小木博明とともに「櫻井チーム」として挑んだ。
最初の挑戦は、WEST.の中間淳太による「60秒以内に高さ10メートルからプールに飛び込めるか」という挑戦。過去にはジュニアのGo!Go!kids・羽村仁成、なにわ男子の藤原丈一郎が残り数秒でギリギリ成功してきたこのチャレンジだが、中間は「言うても2秒でしょ。絶対いけます」と豪語。
さらにVTRでは、これまでWEST.が事務所内で冷遇されてきたことに触れつつ、デビュー10周年となる来年にはフライングに挑戦すると宣言。今回の飛び込みはその夢への通過点のようだ。
この言葉を受け、櫻井チームは「できる」にベットしたが、10メートルの飛び込み台で目隠しを外した中間は、飛び込もうとしたものの急ブレーキ。「高っけ」とつぶやき、想像以上の高さに足がすくんでしまった。時間ギリギリに飛ぼうとしたものの、恐怖心が勝りチャレンジは失敗となった。
しかし、その後も中間はプールを使用できる60分間を使い、チャレンジを続行することに。スタジオでも再び賭けをしたが、櫻井チームは中間を信じて「できる」にベット。結局、中間は残り時間28分で飛び込みに成功。「まじ怖かった～」と嘆きながら、最後には緊張が解けたのか涙を流していた。
その後は、ゲストの中島が、曲に合わせて映っている場所がランダムに切り替わるカメラの位置を1回で覚え、キメ顔を披露する恒例のチャレンジにスタジオで挑戦。中島は「（アイドルを）13年間やってきてますからね」「タリー（ランプ）ある場所に瞳指す」という謎の名言も残し、チャレンジルームに移動した。
今回、中島が挑戦することになったのは嵐の人気曲「Happiness」（2007年）。中島によると、ジュニアに入って初めて東京ドームでバックに着いたのが2008年の嵐のコンサートだったという。
この事実に櫻井は「そうなの!?」とびっくり。中島は「めちゃくちゃお世話になりました」と感謝を述べつつ、当時100人ほどジュニアがいたものの、中島は「めっちゃ気合入って、嵐先輩のファンを奪うつもりでやってた」と思い入れがあるという。
その踊りが振付師から評価され、中島は次の歌番組でセンターになったとのこと。「本当に嵐先輩のコンサートに感謝してる」と言い、この話を聞いた櫻井は「成功してほしいですね！」と期待。櫻井チームは「できる」に賭け、結果はもちろん成功となり、中島はダンスまでしつつ、セクシーなキメ顔を見せる余裕まで見せていた。
結局、この成功で櫻井チームは有吉チームにコールド勝ち。この日の放送にネット上の視聴者からは、「健人さんかっこよすぎたし、見守る翔くんがお兄ちゃんの顔しててとてもよかったです」「嵐の『Happiness』の健人くんのエピ聞いて喜ぶ翔くん！」「そんな起点となる曲だとは知らなかった」などの声が集まっていた。