嵐の櫻井翔とお笑いタレントの有吉弘行がMCを務めるバラエティ番組『櫻井・有吉THE夜会』（TBS系）。11月2日放送回は、有名人がさまざまなオリジナル競技に挑戦し、2チームに分かれたスタジオ出演者がそれを「できる」か「できない」かのどちらかに賭ける「夜会カジノ」をオンエアした。
櫻井は俳優の窪田正孝、タレントのヒロミ、お笑いコンビ・アンガールズの田中卓志とともに「櫻井チーム」として挑戦。まずは俳優の池松壮亮がVTRで、10球以内に自分で打った球をキャッチできるかというチャレンジが行われた。
池松は小学生の頃に野球をしていたというが、田中は「無理だと思う」と断言し、結局、櫻井チームは「できない」に賭けることに。しかし結果は、最後の最後に成功。次の俳優・佐藤浩市による「友人の明石家さんまの引き笑いを当てられるか」という、9種類のさんまの笑い声っぽい音から本物を当てられるかどうかを当てる挑戦では櫻井チームが「できる」に賭けて見事成功した。
しかしその後、曲に合わせてランダムに点灯する6台のカメラの位置の順番を1回で覚え、そこに合わせてキメ顔をする番組恒例のチャレンジ「カメラに向かってキメ顔」では、相手チーム・Dream Amiの挑戦に「できない」と賭けたものの、Dream Amiは成功。
そして、高校時代にダンスチームに所属していた窪田も同チャレンジを行うことになると、櫻井は「これはあるな！」と期待を込めてポイントが3倍になるチップを賭けた。しかし、窪田はさかの失敗。この時点で残り1チャレンジを残して有吉チームと4ポイント差になったため、櫻井チームはコールド負けとなった。
そして最後は、特別賞品「栗のテリーヌ」を賭け、女優・松岡茉優による「モーニング娘。のライブ映像を見てヲタコールを再現できるか」で再び有吉、櫻井チームは勝負することに。
この挑戦に櫻井は「本当に（モー娘。）好きですもんね」と言い、全員納得で「できる」に賭けることに。一方、有吉チームも「できる」にしたため、勝敗はつかないものの、全員で松岡を応援しながらVTRを鑑賞。
挑戦曲は「LOVEマシーン」（1999年）だったが、どの時代のライブ映像が流れるかは知らされておらず、メンバーの名前をコールする部分では、誰が歌っているかを瞬時に判断しなければならない激ムズチャレンジだ。かなりの期待を背負っていた松岡だが、メンバーの名前コールの途中で甘噛みしてしまい、失敗判定となってしまったのだった。
また、この日は有吉チームとしてお笑いコンビ・霜降り明星の粗品が出演していたが、芸能人のチャレンジVTRに「おいおいおいおい！」「八百長やろ！」「あかんコイツ」などの野次を連発。これに櫻井は「聞こえないレベルの舌打ちやめてもらっていいですか？」とさりげなく注意し、MCとして番組の治安維持に努める場面もあった。
この日の放送にネット上の視聴者からは、「櫻井チーム残念だったね。大荒れの夜会カジノだった！」「粗品の野次面白かった（笑）」「翔くんのフォローがさすがすぎる」などの声が集まっていた。